Metoprolol: Kemisk forbindelse

Metoprolol anvendes bl.a. til behandling af hypertension, angina pectoris, arytmi, tyrotoksikose, hjerteinsufficiens og forebyggende mod migræne. Metoprolol er en β₁-selektiv beta-blokker. Metoprolol anvendes klinisk som enten tartrat- eller succinatsalt.

Metoprolol

Kliniske data
Handelsnavne	Mepronet, Metocar, Metomylan, Metoratio, Seloken®, Selo-Zok®, Zok-Zid® (komb.)
Administrationsvej	p.o., i.v.
ATC-kode	C07AB02 (WHO)
Fysiologiske data
Metabolisme	Lever (CYP2D6 og CYP3A4)
Juridisk status
Juridisk status	DK: B
Farmakokinetiske data
Biotilgængelighed	12%
Metabolisme	Lever (CYP2D6 og CYP3A4)
Halveringstid	3-7 timer
Udskillelse	Urin
Identifikatorer
IUPAC-navn (RS)-1-(Isopropylamin)-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propan-2-ol
CAS-nummer	51384-51-1
PubChem CID	4171
DrugBank	DB00264
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023309
ECHA InfoCard	100.051.952
Kemiske og fysiske data
Formel	C15H25NO3
Molarmasse	267,36 g·mol−1
3D-model (JSmol)	Interaktivt billede
SMILES O(c1ccc(cc1)CCOC)CC(O)CNC(C)C
InChI InChI=InChI=1S/C15H25NO3/c1-12(2)16-10-14(17)11-19-15-6-4-13(5-7-15)8-9-18-3/h4-7,12,14,16-17H,8-11H2,1-3H3 Key:IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N

Off-label benyttes lægemidlet i nogle tilfælde mod eksamensangst, da det nedsætter effekten af adrenalin på kroppen. Man skal dog være opmærksom på at sit blodtryk ikke bliver for lavt, da det kan forårsage svimmelhed, og andre komplikationer heraf.

Metoprolol indeholder en stereocenter og består af to enantiomerer. Dette er et racemat, dvs. en 1: 1 blanding af (R) - og (S) -formen:

Enantiomerer af metoprolol
CAS-Nummer: 81024-43-3	CAS-Nummer: 81024-42-2