Yperiet: Chemiese verbinding

Eienskappe

Algemeen
Naam	Yperiet
Ander name	mosterdgas
Chemiese formule	C4H8Cl2S
Molêre massa	159,08 [g/mol]
CAS-nommer	505-60-2
Voorkoms	Kleurlose vloeistof; geel tot swart deur onsuiwerhede
Reuk	Reukloos tot knoffelrig
Fasegedrag
Smeltpunt	13-14 °C
Kookpunt	216 ° @ 1 Atm
Digtheid	1,274
Oplosbaarheid	sleg; 6,8 [mg/L] @ 25 °C
Suur-basis eienskappe
pKa
Veiligheid
Flitspunt	104 °C
LD50	100 [mg/kg] (mens; vel)
LC50	100 mg/m3 (rot; 10 minute)
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.
Portaal Chemie

Swaelmosterd is 'n dik helder amberkleurige olierige vloeistof by omgewingstemperatuur, maar word 'n vaste stof by 13-14 °C. Dit is swaarder as water as 'n vloeistof en swaarder as lug as 'n damp. Dit is nie maklik brandbaar nie. Die dampe is swaarder as lug; hulle is baie giftig en kan deur die vel geabsorbeer word. Die effekte van blootstelling aan die materiaal sluit blindheid in wat vertraag kan optree. Dit kom nie natuurlik in die omgewing voor nie. Dit word dikwels mosterdgas genoem, maar swawelmosterd sal waarskynlik nie dadelik in 'n gas verander as dit by gewone temperature vrygestel word nie.

Yperiet word algemeen beskou as 'n "aanhoudende" chemiese middel vanweë sy lae vlugtigheid. In koel weer is daar min dampe; mosterd se verdamping neem egter toe soos die temperatuur toeneem. By hoër temperature, soos dié in die Midde-Ooste gedurende die warm seisoen (38–49°C), word mosterddamp 'n groot gevaar.

As 'n suiwer vloeistof is dit kleurloos en reukloos, maar wanneer dit met ander chemikalieë gemeng word, lyk dit bruin en het 'n knoffelagtige reuk. Swaelmosterd is in chemiese oorlogvoering gebruik. Dit is tydens die Eerste en Tweede Wêreldoorloë in groot hoeveelhede gemaak. Dit is glo in die Iran-Irak-oorlog in 1980-1988 gebruik. Dit word nie tans in die Verenigde State gebruik nie, behalwe vir navorsingsdoeleindes, en die Amerikaanse departement van verdediging het alle oorblywende voorraad swaelmosterd teen 2004 vernietig.

Die molekule kan deur 'n reaksie van eteen met swaeldichloried gevorm word:

 

Yperiet of bis(2-chlooretiel)sulfied is 'n etielsulfied waarin een waterstofatoom van elk van die terminale metielgroepe deur 'n chloor vervang is. Dit is 'n kragtige blasiemiddel wat onder die Chemiese Wapenkonvensie gereguleer word. Dit speel 'n rol as 'n alkileringsmiddel, 'n blêrmiddel en 'n kankerverwekkende middel. Dit is 'n organochloorverbinding en 'n organiese disulfied.

Dit los maklik op in vette en petroleumprodukte. Dit los stadig in water op, waar dit vinnig in minder giftige chemikalieë verander. Daarom is drink, kook, bad en swem in mosterdgas-besmette water aktiwiteite wat onwaarskynlik tot noemenswaardige blootstelling sal lei. Die chemikalieë wat in water geproduseer word, kan egter wel vel- of oogirritasie veroorsaak, eerder as die kenmerkende blase.

Swaelmosterd (SM) het twee relatief nie-selektiewe elektrofiele sentrums. Aanvanklike reaksies van SM met water en glutathion, plus die oksidasie van swael, lei tot die vorming van baie metaboliete. Hierdie metaboliete word in urine uitgeskei, waarvan tien in die rot geïdentifiseer is. SM vorm sulfoniumione in die liggaam en alkileer DNA wat lei tot die breek van DNA-kettings en seldood. As gevolg van die sterk elektrofiele eienskap van die sulfoniumioon, bind swaelmosterd aan 'n verskeidenheid sellulêre makromolekules.

Dit is 'n sitotoksiese en alkielerende verbinding. Inaseming, die hoofweg van blootstelling, veroorsaak respiratoriese en sistemiese toksisiteit. Die oë is die sensitiefste organe, maar die respiratoriese kanaal is die belangrikste teikenorgaan. Yperiet is lipofiel en versamel in die brein- en vetweefsel.