Treonien: Chemiese verbinding

Dit bevat 'n α-aminogroep (wat in die geprotoneerde −NH₃⁺ vorm onder biologiese toestande voorkom), 'n α-karboksielgroep (wat in die gedeprotoneerde −COO⁻ vorm onder biologiese toestande voorkom), en 'n syketting met 'n hidroksiel groep, wat beteken dat dit 'n polêre, ongelaaide aminosuur is. Dit is noodsaaklik in die mens, want die liggaam kan dit nie sintetiseer nie: dit moet uit die dieet verkry word. Threonine word in bakterieë soos E. coli uit aspartaat gesintetiseer. In die genetiese kode word dit gekodeer deur die kodons ACU, ACC, ACA, en ACG.

Eienskappe

Algemeen
Naam	Treonien
IUSTC-naam	Treonien
Chemiese formule	C4H9O3N1
Molêre massa	119.12 g/mol
CAS-nommer	80-68-2
Voorkoms	Wit poeier
Fasegedrag
Smeltpunt	228-270°C
Kookpunt	345,8°C
Digtheid
Oplosbaarheid	50 mg/ml
Suur-basis eienskappe
pKa	2,63(karboksiel), 10,43(amino)
Veiligheid
Flitspunt
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.
Portaal Chemie

Treoniensykettings neem dikwels aan waterstofbindings deel; die mees algemene klein motiewe wat só gevorm word is gebaseer op interaksies met serien: ST draaie, ST motiewe (dikwels aan die begin van alfa helikse) en ST krammetjies (gewoonlik in die middel van alfa helikse).

Die treonienresidu in proteïene kan verskeie post-translasionele modifikasies ondergaan. Die hidroksiel syketting kan O-gekoppelde glikosilering ondergaan, of fosforilering wat deur 'n treonienkinase gekataliseer word. Die gefosforileerde vorm word fosfotreonien genoem.

Treonien is 'n voorloper van glisien, en kan die bloed-brein skans deurdring. Dit kan dus gebruik word om glisienvlakke in die brein te verhoog.

Treonien was die laaste van die 20 gewone proteïenogene aminosure om ontdek te word. Dit is in 1936 deur William Cumming Rose ontdek, saam met Curtis Meyer. Die aminosuur is treonien genoem op grond van sy strukturele ooreenkoms aan treose, 'n vier-koolstof monosakkaried met molekulêre formule C₄H₈O₄

L-Treonien (2S,3R) en D-Treonien (2R,3S)

L-allo-Treonien (2S,3S) en D-allo-Treonien (2R,3R)

Treonien is een van twee proteïenogene aminosure met twee chirale sentrums, die ander synde isoleusien. Treonien kan dus in vier moontlike stereoisomere voorkom met die konfigurasies (2S,3R), (2R,3S), (2S,3S) en (2R,3R). Die naam L-treonien word gebruik vir een enkele diastereomeer, naamlik (2S,3R)-2-amino-3-hidroksibutanoësuur. Die tweede stereoisomeer (2S,3S), wat selde is in die natuur voorkom, is die sogenaamde L-allo-treonien. Die ander twee stereoisomere is van geringe belang.

Treonien word nie in die menslike liggaam gesintetiseer nie, en moet derhalwe in proteïene in die dieet ingeneem word. Volwasse mense benodig ongeveer 20 mg/kg liggaamsmassa per dag. In plante en mikro-organismes, word treonien uit aspartiensuur via α-aspartiel-semialdehied en homoserien gesintetiseer. Homoserien ondergaan O-fosforilering; hierdie fosfaatester ondergaan hidrolise wat gepaard gaan met die verskuiwing van die OH-groep. Ensieme wat betrokke is by 'n tipiese biosintese van treonien sluit in:

1. aspartokinase
2. β-aspartaat semialdehied dehidrogenase
3. homoserien dehidrogenase
4. homoserien kinase
5. treonien sintase.

 

Treonien word op twee maniere gemetaboliseer:

• Baie diere kan dit via treoniendehidrogenase na piruvaat omskakel. 'n Intermediêre in hierdie pad kan tiolise met koënsiem-A (CoA) ondergaan om asetiel-CoA en glisien te lewer.
• In die mens is die geen vir treoniendehidrogenase (oftewel treoniendehidratase) 'n onaktiewe pseudogeen, so treonien word na α-ketobutiraat omgeskakel. Die meganisme van die eerste stap is analoog aan dié wat deur serien dehydratase gekataliseer word, en die serien- en treoniendehidratase reaksies word waarskynlik deur die dieselfde ensiem gekataliseer.

Voedsel hoë in treonienvlakke sluit in maaskaas, pluimvee, vis, vleis, lensies, turtle bean en sesamsade.

Rasemiese treonien kan voorberei word uit krotonsuur deur alfafunksionalisering met kwik(II) asetaat.

• Treonienbiosintese
• CID 205
• CID 6288