Isosianaat

Organiese verbindings wat 'n isosianaatgroep bevat word isosianate genoem. 'n Organiese verbinding met twee isosianaatgroepe staan bekend as 'n diïsosianaat. Diïsosianate word gebruik in die vervaardiging van poliuretane, 'n klas polimere.

Isosianaat moet nie verwar word met sianaatesters en isosianiede nie, wat baie verskillende families van verbindings is. Die sianaat (sianaatester) funksionele groep (R−O−C≡N) is anders as die isosianaatgroep (R−N=C=O) gerangskik. Isosianiede het die verbinding R−N≡C, sonder die suurstof van die sianaatgroep.

Die R−N=C=O-eenheid wat isocyanate definieer, is op vlak gerangskik en dit kan vergelyk word met die struktuur van koolstofdioksied (CO₂). Die N=C=O-koppeling is byna lineêr.

Isosianate word geproduseer uit amiene deur fosgenering met fosgeen (COCl₂). Karbamielchloried (RNHC(O)Cl) is 'n tussenganger in die proses.

RNH₂ + COCl₂ ${\displaystyle {\ce {<=>>}}}$  RNHC(O)Cl + H⁺ + Cl^- ${\displaystyle {\ce {<=>>}}}$  RNCO + 2 HCl

Aangesien fosgeen gevaarlik is, moet spesiale voorsorgmaatreëls getref word wanneer isosianate voorberei word.

 

Isosianate is elektrofiele en as sodanig reageer dit op 'n verskeidenheid nukleofiele, insluitend alkohole, amiene en water. Hulle het 'n hoër reaktiwiteit in vergelyking met die struktuur-analoë verbindings, isotiosianate (R−N=C=S). Voorbeelde van die reaksies volg:

• Na behandeling met 'n alkohol vorm 'n isosianaat 'n uretaanverbinding:

ROH + R'NCO → ROC(O)N(H)R'

• As 'n diïsosianaat behandel word met 'n verbinding wat twee of meer hidroksielgroepe bevat, soos 'n diol of 'n poli-ol, word polimeerkettings gevorm, wat bekend staan as poli-uretane.

• Isosianate reageer met water om koolstofdioksied te vorm:

R-NCO + H₂O → R-NH₂ + CO₂

Hierdie reaksie word saam met die produksie van poliuretaan benut om poliuretaanskuim te maak. Die koolstofdioksied funksioneer as 'n blaasmiddel.

• Isosianate reageer ook met amiene om ureum te gee:

R₂NH + R'NCO → R₂NC(O)N(H)R'

• Die toevoeging van 'n isosianaat aan 'n ureum gee 'n biuret:

R₂NC(O)N(H)R' + R"NCO → R₂NC(O)NR'C(O)NHR"

• Reaksie tussen 'n diïsosianaat en 'n verbinding wat twee of meer amiengroepe bevat, lewer lang polimeerkettings bekend as poli-ureume.

Van alle diïsosianate wat wêreldwyd geproduseer word is metileendifenildiïsosianaat 64%. Dit word hoofsaaklik gebruik vir die vervaardiging van stywe skuim en oppervlakbedekkings, sowel as kleefmiddels en seëlmiddels.

Tolueendiïsosianaat is 34% van die totaal en word in buigsame skuim vir meubels en beddegoed gebruik en ook in kleefmiddels en seëlmiddels. Dit word ook soms in vuurpyldryfmiddels gebruik.

Isoforondiïsosianaat beslaan 3% van die wêreldmark en word gebruik in gespesialiseerde toepassings, soos emalje-bedekkings wat bestand is teen skuur en agteruitgang van ultravioletlig.

Metielisosianaat word gebruik vir die vervaardiging van plaagdoders, rubber en kleefmiddels.